تحضيره

• يتم تصنيع حمض الأكساليك أساسا عن طريق أكسدة الكربوهيدرات أو الجلوكوز باستخدام حمض النيتريك أو ال هواء في وجود خامس أكسيد الفاناديوم .


• يمكن استخدام مجموعة متنوعة من السلائف بما في ذلك حمض الجليكوليك و الاثيلين جلايكول .Yon itsu Eiichi, Isshiki Tomiya, Suzuki Tsuyoshi, Yashima Yukio, Process for the production of oxalic acid, cite patent US 3678107


• وهناك طريقة أحدث تتبع ال كربنلة التأكسدية لل كحول ات لإعطاء استر استرات ثنائية لحمض الأكساليك من

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

وتتحلل هذه الاسترات الثنائية بعد ذلك إلى حامض الأكساليك. ويتم إنتاج حوالي 120،000 طن متري سنوياWilhelm Ri enschneider, Minoru Tanifuji Oxalic acid in < >Ullmann's Encyclopedia of Industrial Ch istry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a18_247 .


تم الحصول تاريخيا و حصريا على حمض الأكساليك باستخدام مادة كاوية المواد الكاوية ، مثل ال صوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم ، على نشارة ال خشب . مرجع كتاب الأخير Von Wagner الأول Rudolf العنوان Manual of ch ical technology سنة 1897 الناشر D. Appleton & Co. مكان New York الصفحة 499 مسار http //babel.hathitrust.org/cgi/pt?id uc2.ark /13960/t3tt4gz1p view 1up seq 527

الطريقة المعملية

قسم فارغ

البنية

يوجد حمض الأكساليك اللامائي في صورتين

في واحدة منهم رابطة هيدروجينية الرابطة الهيدروجينية تنتج بنية تشبه السلسلة .اما في الاخرى رابطة هيدروجينية الرابطة الهايدروجينية في شكل آخر يشبه الصفحة .Wells, A.F. (1984) < >Structural Inorganic Ch istry, Oxford Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6. لأن ال مادة اللامائية على حد سواء وال حمض ية محب للماء المحبة للماء (شغوفة لل ماء )، يتم استخدامها في استره الاسترة

التفاعلات

• C2O4H2 → C2O4H− + H+ pKa 1.27


• C2O4H− → C2O42− + H+ pKa 4.27

استخداماته

الإستخدامات الرئيسية تشمل

• التنظيف أو التبييض ، وخصوصا لإزالة الصدأ.


• حمض الأكساليك هو أيضا مهم في ال كيمياء كاشف اللانثينيدات.


• يستخدم حمض الأكساليك في ترميم الخشب القديم.


• يفرك حمض الأكساليك على التماثيل الرخامية لزيادة اللمعان .

المحتوى في المواد الغذائية

وقد نشر هذا الجدول في الأصل في كتاب (< >Agriculture Handbook No. 8-11, Vegetables and Vegetable Products, 1984.)


wikitable sortable

-

! الخضار !! حمض الاوكسليك(g/100 g)

-

القطيفة ntsh 1.09 1.09

-

الهليون ntsh .13 0.13

-

الفول ntsh .36 0.36

-

اوراق البنجر ntsh .61 0.61

-

البروكلى ntsh .19 0.19

-

ملفوف بروكسل ntsh .36 0.36

-

الكرنب ntsh .10 0.10

-

الجزر ntsh .50 0.50

-

الكسافا ntsh 1.26 1.26

-

القرنبيط ntsh .15 0.15

-

الكرفس ntsh .19 0.19

-

الهندباء ntsh .21 0.21

-

الثوم المعمر ntsh 1.48 1.48

-

الملفوف ntsh .45 0.45

-

الكزبرة ntsh .01 0.01

-

الذرة الحلوة ntsh .01 0.01

-

الخيار ntsh .02 0.02

-

الباذنجان ntsh .19 0.19

-

الهندباء ntsh .11 0.11

-

ثوم ntsh .36 0.36

-

كرنب ntsh .02 0.02

-

Lettuce ntsh .33 0.33

-

Okra ntsh .05 0.05

-

Onion ntsh .05 0.05

-

Parsley ntsh 1.70 1.70

-

Parsnip ntsh .04 0.04

-

البازلاء ntsh .05 0.05

-

جرس الفلفل ntsh .04 0.04

-

بطاطس ntsh .05 0.05

-

رجلة نبات الرجلة ntsh 1.31 1.31

-

فجل ntsh .48 0.48

-

لفت أصفر ntsh .03 0.03

-

السبانخ ntsh .97 0.97

-

الاسكواش ntsh .02 0.02

-

البطاطا الحلوة ntsh .24 0.24

-

الطماطم ntsh .05 0.05

-

اللفت ntsh .21 0.21

-

اللفت الأخضر ntsh .05 0.05

-

الجرجير ntsh .31 0.31

http //www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/Data/Other/oxalic.html

السلامة

• حمض الاوكساليك سم سام لل بشر ، حيث أن LD50 قدرها 71  mg/kg. وله مذاق شديد المضايقة.


• 2 جرام قادرة قتل ال شخص حيث تحدث دوخة وطرش و غثيان و اسهال وتوسع حدقة ال عين وال اكتئاب حتى طلوع الروح.


• واي كمية اقل من ربع جرام تعتبر كمية كافية على اتلاف ال كلية وترسيب الحصوات واحداث اضطرابات في الجهاز ال بول ي.


• واي كمية بسيطة بالملجم يتم اكلها او استنشاقها عن طريق الخطاء فأن اضعاف الكمية تترسب على شكل حصوات في الكلية .


• إن اغلب الأعشاب ال سم ية ال قاتل ة بعد فحصها وجدت في عصارتها املاح حمض الاوكساليك وكذالك وجدت حمض الاوكساليك نفسه بنسب كبيرة جدا لذالك تقتل الحيوانات خاصة الأبقار في حال أكلها مع البرسيم أو الأعشاب الأخرى .


• واحيانا تجد الأعشاب السمية التي تحتوي على حمض الأوكساليك مخضرة لونها شاحب باهت أصفر واحيانا ت موت نتيجة تركيز حمض الاوكساليك فيها وحين تموت النبته ينتشر السم في التربة مما يؤدي إلى قتل العشب الحي المجاور لها لذلك في الغابات والطبيعة حينما تجد اعشاب سمية تجد بعضها خضراء جدا وتنظر إلى أحد الأطراف تكون لونها صفراء مع انها من نفس النبتة, ولا تجد الحشرات تأكل من اوراقها وثماراها لذلك حين زراعة النباتات السمية يجب ان يقطع الساق الأصفر اولا باول ويرمى خارج المزرعة وكذالك يجب وضع السماد القاعدي من ملح سترات الصوديوم وتنظف المزرعة اولا باول من النباتات والأعشاب الميتة .

Ch box


Watchedfields changed

verifiedrevid 308895492

Name حمض الاوكساليك


ImageFile Oxalsأ¤ure3.svg

ImageSize 200

ImageName Oxalic acid

ImageFileL1 OxalicAcid-stickAndBall.png

ImageSizeL1 100

ImageNameL1 Oxalic acid sitck-and-ball model

ImageFileR1 OxalicAcid-spaceFilling.png

ImageSizeR1 100

ImageNameR1 Oxalic acid space-filling model

IUPACName ethanedioic acid

Section1 Ch box Identifiers


SMILES OC( O)C(O) O

CASNo_Ref cascite

CASNo 144-62-7

ATCvet yes

ATCCode_prefix P53

ATCCode_suffix AG03



Section2 Ch box Properties


Formula C2H2O4 (anhydrous)
C2H2O4·2H2O (dihydrate)
MolarMass 90.03 g/mol (anhydrous)
126.07 g/mol (dihydrate)
Appearance بلورات بيضاء

Density 1.90 g/cm³ (anhydrous)
1.653 g/cm³ (dihydrate)
Solubility 9.5 g/100 mL (15  °C)
14.3 g /100 mL (25  °C?)
120 g/100 mL (100  °C)
MeltingPt 101-102  °C (dihydrate)

pKa pKa1 1.27
pKa2 4.28


Section7 Ch box Hazards


NFPA-H 3

NFPA-F 1

NFPA-R

FlashPt 166  °C

ExternalMSDS External MSDS




Section8 Ch box Related


OtherCpds كلوريد الاوكساليل
disodium oxalate
اوكسالات الكالسيوم
اوكسالات الفنيل ester

• حمض الاكساليك (حمْضْ أوكساليك) oxalic acid هو مركب عضوي


• الصيغة الكيميائية له H2C2O4.


• حمض عضوي قوي و هو بلورات صلبة عديمة ال لون يذوب في الماء لاعطاء محلول عديم ال لون . يصنف على أنه حمض ثنائي الكربوكسيل .


• من حيث ال قوة فهو حامض حوالي 3000 مرة أقوى من حمض الخليك . يوجد بكميات لا تضر في نباتات عديدة على صورة حمض .


• وهو عامل مختزل ملح ه القاعدي يعرف بالاوكسلات

(C2O42−).

يوجد في صورة ماء تبلور بالصيغة

H2C2O4•2H2O.

يعتبر تناول حمض الأكساليك من خلال ملامسة الجلد أو الفم أمر خطير.